Nel centro storico si trova un camminamento coperto; è una strada suggestiva protetta dalle antiche mura, che accompagna in una romantica passeggiata indietro nel tempo. Dalle feritoie che si aprono sulla valle, il panorama del Chianti si stende in tutta la sua armonia.
Il sottile velo di mistero che è cresciuto intorno a Via delle Volte è scomparso con la recente scoperta del suo ruolo originario, e la realtà ha dell’incredibile.
Dopo una devastante razzia da parte delle truppe viscontili, venne ordinata la fortificazione del borgo di Castellina. Il sopralluogo fu affidato al grande Filippo Brunelleschi, che non si limitò a fornire una stima dei costi, ma progettò il primo esempio al mondo di percorso interrato in grado di resistere alle esplosioni della polvere da sparo. Quel prototipo difensivo è proprio Via delle Volte.