l comune di Radda sorge dalle profondità del Medioevo sul crinale roccioso dei Monti del Chianti, che divide le acque del bacino dell’Arno da quello dell’Ombrone. La più antica piazza, detta Del Castello, è collocata nella parte più alta del paese. Su di essa affaccia la chiesa di San Niccolò che al suo interno ospita il quattrocentesco Crocifisso ligneo. La facciata, esempio di architettura eclettica e opera di Carlo Coppedè del 1926, ruota intorno ad un grande arco impostato a partire da due coppie di protomi leonine.
Attualmente luogo centrale di Radda è Piazza Ferrucci, su cui si affaccia il bel Palazzo del Potestà tempestato dagli stemmi delle famiglie dei potestà. Al paese si entra dalle porte di accesso al borgo, porta Valdarnese a est e porta Fiorentina a ovest, dove sono riconoscibili le tracce delle mura medievali, mentre la più ampia cinta settecentesca circonda l’abitato generando i viali lungo i quali si aprono viste sul paesaggio circostante. Ai margini dell’abitato si colloca la chiesa di impianto romanico di Santa Maria al Prato, che conserva al proprio interno, incastonata in un bell’altare rinascimentale a portella, una pala opera del pittore fiorentino Neri Di Bicci (XV sec.) raffigurante la Vergine col Bambino. Adiacente a questa l’ex-convento Settecentesco ospita la sede della Fondazione per la Tutela del Territorio del Chianti Classico.