Poco meno di 10 km composti dai sentieri 364 e 365 che si sviluppano nei luoghi dove è nata, durante la seconda metà del IX secolo, la Berardenga.

Nell'867, Conte franco salico Guinigi, capostipite dei Berardenghi, fonda l'abbazia di San Salvatore e Alessandro a Fontebuona, oggi Badia a Monastero, come monastero femminile. Oggetto di numerosi interventi di restauro e modifica, è caratterizzata dalla torre campanaria risalente al XII secolo, mentre la torre circolare è un'aggiunta di epoca recente.

Poche centinaia di metri a nordest, si ergeva un castello, documentato fin dall'XI secolo. Si tratta di Monastero d'Ombrone, all'epoca appartenuto alla famiglia dei Berardenghi, negli anni trasformatosi in proprietà privata ed attività ricettiva, mantiene il fascino della fortezza medievale.

Infine, esattamente all'estremità nord del percorso, il castello di Montalto, citato fin dall'XI secolo, teatro di una cruenta guerra fra Siena e Firenze, nel 1207 venne quasi interamente distrutto e successivamente ricostruito, per essere nuovamente assalito e dato alle fiamme dai Fiorentini nel 1503. Restaurato aggiungendo elementi in stile rinascimentale, il castello sarebbe diventato residenza di campagna, destinazione attuale del complesso. Ci troviamo in una zona del territorio all'interno della quale le spettacolari emergenze storiche e architettoniche sono unite da un percorso di breve lunghezza, che non presenta pertanto la necessità di particolari varianti, anche per offrire la vista di tutte le citate emergenze.

Punti di interesse

• Monastero d'Ombrone: è documentato come castello fin dall'inizio dell'XI secolo; a seguito della sconfitta dei senesi nel 1555, è passato alla città di Firenze.
• Il complesso di Montalto: è articolato in un castello a pianta rettangolare e sei corpi aggiunti. Distrutto nel 1208, è stato ricostruito nel 1266.
• Badia a Monastero: nasce come istituzione ecclesiastica riservata alle donne; dell'impianto originario si possono ammirare la torre campanaria e la cripta, mentre la torretta circolare è di epoca moderna.